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Zwitterion

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Ein Zwitterion (siehe auch Ion) ist ein Molekül mit zwei oder mehreren funktionellen Gruppen, bei dem eine Gruppe eine positive und eine andere eine negative Ladung trägt (oft ist das Molekül dann insgesamt neutral).

Meist handelt es sich um eine Säuregruppe und eine Base. Aminosäuren zum Beispiel liegen sowohl in wässriger Lösung als auch in der festen Phase als Zwitterionen vor. Die Säuregruppe gibt ein Wasserstoffion ab und trägt dann eine negative Ladung, die Aminogruppe nimmt ein Wasserstoffion auf und trägt dann eine positive Ladung.

Bei einem bestimmten pH-Wert, dem so genannten isoelektrischen Punkt (IEP oder auch pI), sind bei Aminosäuren exakt gleich viele Säuregruppen negativ geladen, wie Aminogruppen positiv geladen sind. Am isoelektrischen Punkt wandern Aminosäuren im elektrischen Feld nicht mehr, da die Summenladung neutral ist. Liegt der pH darunter, nimmt die Dissoziation der Säuregruppe ab, und die Aminosäure trägt eine positive Summenladung. Liegt der pH darüber, nimmt die Dissoziation der Säure zu, und die Aminogruppe gibt das Wasserstoffion ab, das Molekül trägt eine negative Summenladung. Diesen Effekt nutzt man bei der Elektrophorese bzw. bei der isolektrischen Fokussierung.

Der pH-Wert am isoelektrischen Punkt lässt sich aus den beiden pKs-Werten (von der Säuregruppe sowie von der Aminogruppe) berechnen:

pH=\frac{pK_{S1}+pK_{S2}} {2}

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