Diskussion:Zweitsubstitution am Aromaten

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Ich halte die Aussage für fragwürdig, dass der Erstsubstituent den Mechanismus beeinflußt. Ich lasse mich von Beispielen überzeugen.

Dann lies mal ein Chemiebuch....das ist Grundlagenchemie. Der Beweis stellt hier die Stabilisierung des sigma-Komplexes durch die mesomeren Grenzstrukturen. Je mehr Mesomeriemöglichkeiten, desto besser die Ladungsverteilung, desto stabiler das intermediäre Carbeniumion. Bei verschiedenen Zweitsubstitutionen am subst. Benzol gibt es für manche Positionen (ortho, meta, para) mehr Grenzstrukturen als für andere Positionen. Als Beispiel könnte man Chlorbenzol angeben, dass bei Zweitsubstitution in ortho- und para-Stellung vier mesomere Grenzstrukturen aufweist. In der meta-Position sind hier nur drei Grenzstrukturen möglich. Ergo: Der Erstsubstiuent begünstigt einen elektrophilen Angriff in ortho- bzw. para-Position. Der Artikel ist jedoch noch ein wenig mager.... Gruß CGH