Tschitschibabin-Reaktion
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Unter der Tschitschibabin-Reaktion versteht man die Bildung von 2- oder 4-Aminopyridinen oder -chinolinen ausgehend von aktivierten Heteroaromaten mit Hilfe von Natriumamid. Dabei wird ein Wasserstoffatom ersetzt (substituiert).
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[Bearbeiten] Geschichte
Die Reaktion ist nach dem russischen Chemiker Alexei Jewgeni Tschitschibabin (* 29. März 1871; † 15. August 1945) benannt. Tschitschibabin war Mitglied der Russischen Akademie der Wissenschaften.
[Bearbeiten] Klassifizierung
Bei dieser Reaktion handelt es sich um eine aromatische nukleophile Substitution.
[Bearbeiten] Edukte
Die nukleophile Substitution wird an Heteroaromaten durchgeführt, deren Elektronendichte durch induktive und mesomere Effekte herabgesetzt ist.
Natriumhydrid stellt das angreifende Nukleophil dar, durch das die Aminogruppe auf den Aromaten übertragen wird.
[Bearbeiten] Reaktionsablauf
Das gebildete Natriumhydrid reagiert mit dem aktiven Wasserstoff des Aminopyridins.
[Bearbeiten] Weiterführende Informationen
Aminierung, Namensreaktion, Reaktionsmechanismus
