Triethylamin

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Strukturformel
Allgemeines
Name	Triethylamin
Andere Namen	N,N-Diethylenethanamin
Summenformel	C6H15N
CAS-Nummer	121-44-8
Kurzbeschreibung	farblose, leicht ölige, brennbare Flüssigkeit mit stark fischartigem Geruch
Eigenschaften
Molmasse	101.19 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0.73 g/cm³
Schmelzpunkt	-115.0 °C
Siedepunkt	88.8 °C
Dampfdruck	70 hPa (20 °C)
Löslichkeit	-
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole F+ Hochentzündlich C Ätzend
R- und S-Sätze	R: 11-20/21/22-35 S: 3-16-26-29-36/37/39-45
MAK	8.4 mg/m³; 2 ppm
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

 

Triethylamin ist ein basisches Lösungsmittel aus der Gruppe der tertiären Amine.

Im Vergleich zum einfachsten Amin, dem Ammoniak sind alle drei Wasserstoff-Atome durch Ethyl-Gruppen ersetzt. Das macht das Molekül schwerer flüchtig und etwas unpolarer, trotzdem kann man in Triethylamin Metalle wie Natrium oder Kalium auflösen. Es bildet mit verdünnten anorganischen Säuren salzartige Verbindungen ähnlich wie Ammoniak.

[Bearbeiten] Herstellung

• Labor : Reaktion von N,N-Diethylacetamid mit Lithiumaluminiumhydrid
• Technik : Dampfphasen-Alkylierung von Ammoniak mit Ethanol

[Bearbeiten] Verwendung

In der Organischen Synthese wird Triethylamin als basisches Lösungsmittel verwendet. Weiterhin kann es zusammen mit Säurechloriden zur Herstellung von Estern und als Bestandteil von Raketentreibstoffen (Patent der BMW Flugmotorenbau von 1943 u.a.) eingesetzt werden. Auch dient es als Grundstoff zur Herstellung von Pflanzenschutzmitteln, Arzneimitteln, Farben und Coatings. Als Treibstoff-"Tracer" in experimentellen Transparentmotoren lässt es sich für LIF (LASER induzierte Fluoreszenz) einsetzen. Zur Anregung wird ein UV-LASER benutzt.

Triethylamin kann bei der Herstellung verschiedener Kunststoffe und Kunstharze als Katalysator eingesetzt werden (Polyurethane, Resine und Phenol-Harze).

In der Gießereitechnik wird Triethylamin verwendet um eine chemische Reaktion und somit ein Aushärten des Sand-Binder Gemisches (Cold Box Verfahren) zu erreichen. Hierbei wird das Gas für 30 bis 60 Sekunden in das Sand-Binder Gemisch geleitet. Danach erfolgt eine Aushärtung der Gussform bei Raumtemperatur. Triethylamin kann auch zur Erhöhung des pH-Wertes bei Triethylglycol (TEG) eingesetzt werden. TEG wird bei der Dehydratation verwendet http://www.chemicalland21.com/arokorhi/petrochemical/TEG.htm

[Bearbeiten] Gefahren und vorbeugende Maßnahmen

Die Substanz verursacht schwere Verätzungen der Atemwege beim Einatmen der Dämpfe, teilweise mit Abhusten blutiger Schleimhautfetzen, sowie der Haut, der Augen und anderer Schleimhäute beim lokalen Kontakt. Als erste Hilfe bei inhalativen Vergiftungen kann hochdosiert Auxiloson®-Spray verabreicht werden. Bei Hautkontakt hilft sofortiges Abspülen mit reichlich Wasser und danach Abtupfen mit Polyethylenglykol (PEG) 400. Kontaminierte Kleidung sofort ausziehen. Die weitere Behandlung bleibt dem unverzüglich hinzuzuziehendem Arzt überlassen. Wenn die Augen betroffen sind, als erstes das betroffene Auge mindestens zehn Minuten mit reichlich Wasser (Augendusche etc.) spülen und den Augenarzt konsultieren. Bei Verschlucken sollte Erbrechen vermieden werden und der Betroffene sollte reichlich Flüssigkeit trinken. Auch hier muss ein Arzt befragt/hinzugezogen werden. Als systemische Folgen einer Intoxikation sind Übelkeit, Erbrechen und Kopfschmerzen bekannt. Triethylamin ist hochentzündlich. Der Umgang mit offenem Feuer am Arbeitsplatz ist untersagt. Vorbeugend sind beim Arbeiten mit Triethylamin Schutzkleidung, Handschuhe und eventuell Atemschutz zu tragen.

Im Gefahrfall: Mit flüssigkeitsbindendem Material (Rench Rapid, Chemizorb, Sand, Kieselgur) aufnehmen und als Sondermüll entsorgen. Bei kleinen Bränden CO₂-Löscher, Wasser oder Schaum anwenden.

Bei der Langzeiteinwirkung zeigt Triethylamin mutagene Eigenschaften. Über eine Klassifizierung als Carcinogen ist noch nicht entschieden.