Sultame
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Als Sultame bezeichnet man eine Klasse chemischer Verbindungen, die als zyklische Amide einer Sulfonsäure aufgefasst werden können. Ihre Schwefel-Analoga in der Kohlenstoffchemie sind die Lactame. Die Bezeichnung Sultam rührt von Sulfonsäure-Lactam her. Sultame sind heterozyklische Verbindungen mit einem sechswertigen Schwefel- und einem benachbarten Stickstoff-Atom innerhalb des Rings, also einer endozyklischen -NH-SO2-Gruppe.
CH2
/ \ 1λ6,2-Thiazinan-1,1-dion oder
H2C CH2
| | 1,2-Thiazinan-1,1-dioxid oder
| |
H2C O=S=O Butan-1,4-sultam
\ /
NH
Der allgemein bekannteste Vertreter dieser Verbindungsklasse ist der Süßstoff Saccharin.
Eine wichtige Verbindungsklasse für die Pharmazie und die Chemie sind dagegen β-Sultame, also die Schwefelanaloga der β-Lactame, da ihr Grundgerüst dem des Penicillins ähnelt[1][2][3]
Zusätzlich finden Sultame Anwendung als chirale Auxiliare in der asymmetrischen Synthese. Die bekannteste Verbindung ist das Oppolzer-Sultam. Es kann bei asymmetrischen Dihydroxylierungen[4], Diels-Alder-Reaktionen[5], Alkylierungen[6] oder asymmetrischen Hydrierungen[7] eingesetzt werden.
Schließlich wurden β-Sultame noch in als Katalysator in der enantioselektiven Synthese eingesetzt.[8]
Die Sultame stehen im Gleichgewicht mit ihrer tautomeren Form, die als Sultime bezeichnet werden.
[Bearbeiten] Quellen
- ↑ H.H. Otto, P.Schwenkkraus. In: Tetrahedron Lett. 23 (1982), S.5389
- ↑ P. Schwenkkraus, H.H. Otto. In: Arch. Pharm., 1993, S. 437
- ↑ M. Müller, H.H. Otto. In: Liebigs Ann. Chem. 1991, S. 171
- ↑ A.W.M. Lee, W.H. Chan, W.H. Yuen, P.F. Xia, W.Y. Wong.In: Tetrahedron: Asymmetry, 10 (1999), S.1421
- ↑ W.H. Chan, A.W.M. Lee, L.S. Kiang, T.C.W. Mak. In: Tetrahedron: Asymmetry, 8, (1007), S. 2501
- ↑ J. Lin, W.H. Chan, A.W.M. Lee, W.Y. Wong. In: Tetrahedron, 55 (1999), S. 13983
- ↑ W.Oppolzer, R.J. Mills, M. Reglier. In: Tetrahedron Lett., 27 (1986), S. 183
- ↑ W. Trentmann, T. Mehler, J. Martens. In: Tetrahderon: Asymmetry, 8 (1997), S. 2033
