Stilben

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Strukturformel

Stilben (1,2-Diphenylethen) ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff, bestehend aus einem Ethenmolekül an dessen zwei Kohlenstoffatomen anstelle eines Wasserstoffatomes ein Benzolring (genauer: ein Phenylring, da dem Benzol an der Bindungsstelle ebenfalls ein Wasserstoffatom fehlt.) gebunden ist. Am Ethen sind zwei isomere Formen möglich. Beide isomere Formen, cis- und trans-Stilben, existieren und sind bei Raumtemperatur stabil; wie bei den meisten Verbindungen mit einer disubstituierten Doppelbindung ist das trans-Isomere thermodynamisch stabiler.

Stilben-Derivate werden häufig als Blankophore (Weissmacher) eingesetzt, vor allem in Textilien aus Polymerstoffen. Dabei wird die Besonderheit des Stilbens gegenüber anderen Aromaten und Polyenen ausgenutzt, dass es trotz der die Absorption charakterisierenden Doppelbindung fluoresziert. Dies beruht auf der starken Änderung der Bindungsverhältnisse im angeregten Zustand; die Doppelbindung erhält im angeregten S1-Zustand starken Einfachbindungscharakter, die Einfachbindungen zu den Ringen dagegen gewinnen an Doppelbindungscharakter. Dadurch werden die Torsionsschwingungen der Ringe stark abgeschwächt, die bei anderen Verbindungen ähnlicher Struktur starken fluoreszenzlöschenden Charakter haben, woraus die vergleichsweise starke Fluoreszenzquantenausbeute von Stilben resultiert.

Stilbenderivate werden in Pflanzen gefunden, sie sind Produkt zweier verschiedener Biosynthesewege. Ein Teil stammt aus dem Shikimisäure-Weg, der andere aus der Polyketidbiosynthese dabei wird ein Phenylpropanidbaustein als Startereinheit für die iterative PKS-Synthese der PKS III verwendet.