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Safrol

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie

Strukturformel
Safrol
Allgemeines
Name Safrol
Andere Namen 3,4-Methylendioxy-allylbenzol, 5-Allyl-benzo[1,3]dioxol
Summenformel C10H10O2
CAS-Nummer 94-59-7
Kurzbeschreibung gelbe Flüssigkeit
Eigenschaften
Molmasse 162,19 g/mol
Aggregatzustand flüssig
Brechzahl  ?
Dichte 1,09 g/cm³
Schmelzpunkt 11 °C
Siedepunkt 233 °C
Dampfdruck  ? Pa (x °C)
Löslichkeit  ?
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole
Xn
Gesundheitsschädlich
R- und S-Sätze T, R45, 22, 68, S53, 45
MAK  ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Safrol (3,4-Methylendioxy-allylbenzol) ist eine Flüssigkeit mit angenehmem, würzig-anisartigem Geruch. Es ist ein Phenylpropen.

Safrol kommt in manchen, vor allem tropischen, Pflanzen vor. Es ist der Hauptbestandteil einiger ätherischer Öle; so bildet es etwa im nordamerikanischen Sassafrasöl mehr als 90 Prozent der flüchtigen Fraktion. Andere safrolreiche Pflanzen sind das mittelamerikanische Pfeffergewächs Makulan (Piper auritum) oder der südamerikanische Baum Ocotea sassafras aus der Familie der Lorbeergewächse (siehe auch Zimtland-Expedition). Die bedeutendste Quelle ist der in Asien heimische Kampferbaum, dessen Wurzelöl hauptsächlich Safrol liefert. In kleineren Mengen kommt Safrol in einer großen Anzahl von Pflanzen vor, z. B. in schwarzem Pfeffer oder in Muskatnüssen.

Wegen seines angenehmen Geruchs wurden safrolhaltige Pflanzenextrakte früher sowohl in der Nahrungsmittelzubereitung als auch in der Parfümerie verwendet. So verdankte ihm das US-amerikanische Root Beer seinen typischen Geschmack. Allerdings ist Safrol von erheblicher Giftigkeit für Leber und Niere und steht darüber hinaus im Verdacht krebserregender Wirkung. Safrol ist heute in allen Ländern der EU kein zugelassener Lebensmittelzusatzstoff. Im Juni 2001 gab das Bundesinstitut für gesundheitlichen Verbraucherschutz und Veterinärmedizin eine Stellungnahme zur gesundheitlichen Bewertung von Safrol heraus.[1]

Die industrielle Gewinnung erfolgt über Wasserdampfdestillation des Wurzelholzes des Sassafrasbaums.

Safrol wird als Ausgangssubstanz für die Synthese des Insektizid-Synergisten Piperonylbutoxid verwendet.

Da es auch als Grundstoff für die Synthese von MDMA ("Ecstasy") und MDEA ("Eve") dienen könnte, sind Herstellung, Erwerb, Abgabe o. ä. ohne Genehmigung in der Europäischen Union mittlerweile verboten und werden strafrechtlich verfolgt. Dasselbe gilt für Sassafrasöl.

[Bearbeiten] Literatur

  1. BgVV: Gesundheitliche Bewertung von Duftölen, die Safrol, Methyleugenol oder Estragol enthalten. Stellungnahme des BgVV vom 11.05.2001. PDF
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