Phthalocyanin

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Phthalocyanin (Summenformel: C₃₂H₁₈N₈, v. Phthalsäure; und cyanin blaugrün). Strukturell dem Porphyrin verwandte Klasse organischer Farbstoffe von hoher chemischer und thermischer Stabilität. Im Phthalocyanin sind vier Tetrabenzopyrrol-Einheiten über Stickstoff (Aza) Brücken miteinander verbunden. Der systematische Name lautet Tetrabenzotetraazaporphyrin.

Phthalocyanin - abgekürzt [H₂pc] - ist gegenüber konzentrierter Schwefelsäure beständig und lässt sich bei 500°C im Vakuum sublimieren. Es findet Anwendung als Farbstoff (Dye) auf optischen Datenträgern (CD-R) und für Kunststoffe sowie als Photoleiter in Laserdruckern und als Elektrodenmaterial in Brennstoffzellen.

In der chemischen Forschung wird Phthalocyanin als leicht herstellbare Modellsubstanz für die biologisch wichtigen Porphyrine verwendet. Wie bei diesem lassen sich nach Entfernen der beiden inneren Wasserstoffatome (Deprotonierung) Metallatome in den Ring einlagern. So gelangt man zur Klasse der Metallphthalocyanine, in der der Phthalocyaninring als vierzähniger Ligand für Metallatome dient. Wirtschaftliche Bedeutung als Pigmente haben das Cobalt(II)- und das Kupfer(II)-phthalocyanin (Copc, Cupc).