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PHB-Ester

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie

Der korrekte Titel dieses Artikels lautet „p-Hydroxybenzoesäureethylester“. Diese Schreibweise ist aufgrund technischer Einschränkungen derzeit nicht möglich.
Strukturformel
Allgemeines
Name p-Hydroxybenzoesäureethylester
Andere Namen PHB-Ester, Ethylparaben, Ethyl-4-hydroxybenzoat (IUPAC), Ethyl-p-Hydroxybenzoat, Ethyl-Parahydroxybenzoat, hydroxypropyltrimonium (engl.)
Summenformel C9H10O3
CAS-Nummer 99-76-3
E-Nummer 214
Eigenschaften
Erscheinungsform weißer Feststoff
Dichte  ???
Molmasse 166,18 g/mol
Schmelzpunkt 116 - 118 °C
Siedepunkt 297 - 298 °C
Löslichkeit 2,1 g/l in Wasser
Gut löslich in Ether, Ethanol
Schlecht löslich in Wasser
Unlöslich in CS2
Sicherheitshinweise
R- und S-Sätze  ???
MAK  ??

SI-Einheiten wurden, wo möglich, verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, wurden Normbedingungen benutzt.

p-Hydroxybenzoesäureethylester (engl. hydroxypropyltrimonium), auch bekannt als PHB-Ester, Ethylparaben oder Nipagin, ist der Ethylester der aromatischen Carbonsäure 4-Hydroxybenzoesäure. p-Hydroxybenzoesäureethylester ist bei Zimmertemperatur ein weißer, geruchsloser Feststoff und lässt sich gut in Ether oder Aceton lösen. Als Lebensmittelzusatzstoff gehört dieser Ester zu den Parabenen und hat die E 214. Das Absorptionsmaximum (λ max) liegt bei 256 nm.

Er dient als Konservierungsmittel und ist beispielsweise in Shampoos, Duschgels und anderen Kosmetika zu finden. Außerdem wird er in der Forschung zum Vermeiden von unerwünschten Bakterienauswüchsen auf Agarplatten verwendet. In der Lebensmittelindustrie gehört der PHB- Ester zu den bedingt zugelassenen Konservierungs- und Antioxidationsmitteln. Wegen besserer Löslichkeit erfolgt der Einsatz meist in Form von Salzen: Natriumethyl-p-hydroxybenzoat (E215), Propyl-p-hydroxybenzoat (E216), Natriumpropyl-p-hydroxybenzoat (E217), Methyl-p-hydroxybenzoat (E218), Natriummethyl-p-hydroxybenzoat (E219).

p-Hydroxybenzoesäuremethylester - wie Parabene im Allgemeinen - können beim Menschen, vor allem bei Asthmatikern, pseudoallergische Reaktionen hervorrufen, wie z. B. Nesselsucht oder asthmatische Anfälle.

[Bearbeiten] Vorkommen

In der Natur spielt der Stoff eine Rolle als Sexuallockstoff der läufigen Hündin.[1] Außerdem kommt er als natürlicher Inhaltsstoff im Gelée Royale der Bienen vor.

[Bearbeiten] Links

Konservierungsmittel in Lebensmitteln

[Bearbeiten] Literatur

  1. M. Goodwin, K. M. Gooding, F. Regnier: Sex pheromone in the dog. In: Science 203 (1979), S. 559-561; http://www.jstor.org/cgi-bin/jstor/printpage/00368075/ap004566/00a00380/0.pdf?backcontext=page&dowhat=Acrobat&config=jstor&userID=825c0939@unibe.ch/01cc99331f233610f42fda34f&0.pdf

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