Pentaerythrit
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| Strukturformel | |||
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| Allgemeines | |||
| Name | Pentaerythrit | ||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H12O4 | ||
| CAS-Nummer | 115-77-5 | ||
| Kurzbeschreibung | weißes, krist. Pulver | ||
| Eigenschaften | |||
| Molmasse | 136,15 g/mol | ||
| Aggregatzustand | fest | ||
| Dichte | 1,396 kg/cm3 | ||
| Schmelzpunkt | 262 °C | ||
| Siedepunkt | - | ||
| Dampfdruck | - Pa (x °C) | ||
| Löslichkeit | etwas löslich in Wasser, nicht in Ether, Benzol | ||
| Sicherheitshinweise | |||
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| R- und S-Sätze | R: -- S: -- |
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| MAK | -- | ||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||
Der Pentaerythrit (nach IUPUC-Nomenklatur 2,2-Bis(hydroxymethyl)-1,3-propan-diol) ist ein 4-wertiger Alkohol. Das Präfix Penta (fünf) weist auf die 5 Kohlenstoff-Atome hin.
[Bearbeiten] Gewinnung und Darstellung
Die technische Herstellung erfolgt durch Umsetzung von Formaldehyd mit Acetaldehyd durch dreifache Aldolreaktion mit anschließender gekreuzter Cannizzaro-Reaktion. Es wird mit molarem Überschuss von Formaldehyd gearbeitet, um die Bildung von Dipentaerythrit zu vermeiden.
[Bearbeiten] Chemische Eigenschaften
Die vier OH-Gruppen gehen im Wesentlichen die für Alkohole typischen Reaktionen wie Veresterung mit Säuren, ein. Bei Veresterung von Pentaerythrit mit Salpetersäure, nicht ganz korrekt Nitrierung genannt, entsteht das Pentaerythrittetranitrat (Nitropenta) welches bis heute zu den brisantesten Sprengstoffen zählt und z.B. das viel zitierte C4 bei weitem in seiner verheerenden Sprengwirkung übertrifft und daher auch vom Militär eher bzw. ausschließlich für Spezialgebiete verwendet wird. Pentaerythrittetranitrat findet sich als Bestandteil in Semtex , welches wiederum vom Militär aufgrund der Kosten eher nicht verwendet wird.
[Bearbeiten] Verwendung
PE wird überwiegend zur Herstellung von Alkydharzen sowie Weichmachern und Emulgatoren verwendet, zusätzlich auch zur Herstellung von Nitropenta (Sprengstoff).
