Nitrierung
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Die Nitrierung ist in der Chemie das Einführen einer Nitrogruppe (NO2) in ein organisches Molekül. Synonym steht dieser Begriff meist für die Nitrierung aromatischer Verbindungen, welche als elektrophile aromatische Substitution charakterisiert werden kann. Da in den nitrierten organischen Verbindungen Kohlenstoffatome durch Stickstoffatome von Sauerstoffatomen getrennt sind kann es passieren dass das Stickstoffatom die Bindung verlässt und das Kohlenstoffatom mit dem Sauerstoffatom heftig reagiert. Daher sind die meisten nitrierten organischen Verbindungen als Sprengstoffe zu gebrauchen. Ein bekanntes Beispiel ist Trinitrotoluol (TNT).
[Bearbeiten] Reaktionsmechanismus
Die Nitrierung eines Aromaten ist das klassische Beispiel für die elektrophile aromatische Substitution. Als elektrophiles Teilchen fungiert das Nitryl-Kation NO2+. Dieses Nitryl-Kation entsteht durch Dehydratisierung (Wasserabspaltung) aus der protonierten Salpetersäure und ist in stark saurem Medium recht stabil. Es ist in zahlreichen Verbindungen isolierbar (z.B. (NO2)(BF4) oder (NO2)(S2O7H)). Der Aromat bildet mit dem Nitryl-Kation zunächst ein Sigma-Komplex aus, dessen positive Ladung über den Ring delokalisiert ist. Durch Deprotonierung des Sigma-Komplexes wird der nitrierte Aromat freigesetzt.
Bei elektronenreichen aromatischen Verbindungen ist die Nitrierung mit konzentrierter Salpetersäure (HNO3) möglich, bei elektronenarmen Aromaten ist die Verwendung z. B. 100%iger Salpetersäure oder Nitriersäure erforderlich.
