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Methylsalicylat

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie

Strukturformel
Image:Methylsalicylat.PNG
Allgemeines
Name Methylsalicylat
Andere Namen Salicylsäuremethylester, künstliches Wintergrünöl, Gaultheriaöl
Summenformel C8H8O3
CAS-Nummer 119-36-8
Kurzbeschreibung farblose bis gelbliche, ölige Flüssigkeit
Eigenschaften
Molmasse 152,14 g/mol
Dichte 1.174 g/cm³
Aggregatzustand flüssig
Schmelzpunkt -8,6°C
Siedepunkt 223,3°C
Löslichkeit in Wasser begrenzt, in Alkohol, Essigsäure, Ether, fetten und ätherischen Ölen leicht löslich
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole
Xn
Gesundheitsschädlich
R- und S-Sätze

R: 22-36 S: 2-24-26

LD50 (Ratte) 887 mg/kg
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methylsalicylat ist die Bezeichnung des natürlichen Öls, welches durch die Destillation von Wintergrünzweigen, wo es aus Gaultherin entsteht, gewonnen werden kann und in der Medizin häufig zusammen mit ätherischem Birkenöl gegen rheumatische Beschwerden eingesetzt wird. Zudem wird es gegen Frostbeulen und Stechfliegen eingesetzt und findet weitere Verwendung in Parfümerie, Lebensmittelindustrie und Kosmetik, da es einen sehr charakteristischen Geruch besitzt. In Nordamerika bieten sogut wie alle Kaugummihersteller neben den klassischen Geschmäckern wie Pfefferminz auch den Geschmack WINTERGREEN an, in dem Methylsalicylat enthalten ist, um den typischen "Wintergreen"-Geschmack anzubieten. In Europa konnte sich die Geschmacksrichtung Wintergreen in Kaugummis bis jetzt nicht durchsetzen, viele Europäer verziehen bei dem klinischen Zahnarzt-ähnlichen Geschmack das Gesicht und empfinden es nicht als schmackhaft. In Deutschland bekommt man Wintergreen Pastillen und Kaugummis ausschliesslich als Importprodukt bei Bsp. American Outlet Stores, da dort neben Kleidung auch oft Kleinigkeiten wie "Tic-Tac" Wintergreen, oder Ice-Breakers Wintergreen verkauft werden.

[Bearbeiten] Nebenwirkungen und Anwendungseinschränkungen

Methylsalicylat sollte während der Schwangerschaft nicht eingesetzt werden. Bei regelmäßigem Gebrauch kann der Stoff, der über die Haut aufgenommen wird, zu Erscheinungen einer Überdosierung führen. Diese äußern sich durch Magen- und/oder Nierenschmerzen.

[Bearbeiten] Botanischer Hintergrund

Methylsalicylat kann giftig wirken, besonders, wenn es eingenommen wird. Pflanzen, die Methylsalicylat enthalten, könnten es als Abschreckung gegen Fressfeinde entwickelt haben. Methylsalicylat kann aber auch von Pflanzen als Pheromon genutzt werden, um andere Pflanzen vor Krankheitserregern, wie dem Tabakmosaikvirus, zu warnen. Wenn die Pflanze von Insekten befallen ist, kann Methylsalicylat als Anlockstoff für nützliche Insekten dienen, welche die angreifenden Insekten töten. Viele Pflanzen produzieren kleine Mengen Methylsalicylat.

[Bearbeiten] Herstellung als Versuch

Bei der Herstellung müssen immer entsprechende Schutzkleidung getragen werden. Man löst eine gute Spatelspitze Salicylsäure in 2 ml Methanol. Anßließend titriert man etwa 1ml Konz. Schwefelsäure hinzu. Vorsicht!!! Starke Wärmeentwicklung. Schutzbrille!!!. Anßließend erhitzt man das Gemisch zum sieden.

Pflanzen die größere (riechbare) Mengen produzieren:

  • die meisten Spezies der Familie der Ericaceae (Heidekrautgewächse), besonders die des Genus Pyrola (Wintergrün).
  • manche Spezies der Gaultheria (Wintergrünsträucher) in der Familie der Ericaceae (Heidekrautgewächse).
  • manche Spezies der Betula (Birken) in der Familie Betulaceae (Birkengewächse)
Bitte beachten Sie den Hinweis zu Gesundheitsthemen!

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