Isozitronensäure
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| Strukturformel | |||||
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| Allgemeines | |||||
| Name | Isozitronensäure | ||||
| Andere Namen | 3-Carboxy-2-hydroxy-pentan-1,5-disäure 1-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure |
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| Summenformel | C6H8O7 | ||||
| CAS-Nummer | 1637-73-6 | ||||
| Kurzbeschreibung | farbloses, kristallines Pulver | ||||
| Eigenschaften | |||||
| Molmasse | 192,13 g/mol | ||||
| Aggregatzustand | fest | ||||
| Dichte | ? g/cm³ | ||||
| Schmelzpunkt | ? °C | ||||
| Siedepunkt | ? °C | ||||
| Dampfdruck | ? Pa (x °C) | ||||
| Löslichkeit | gut in Wasser, schlecht in unpolaren Lösungsmitteln, unlöslich in Chloroform | ||||
| Sicherheitshinweise | |||||
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| R- und S-Sätze |
R: 36 |
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| MAK | ? | ||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||
Isozitronensäure (Isocitronensäure), nach IUPAC als 3-Carboxy-2-hydroxy-pentan-1,5-disäure bezeichnet, ist ein farbloser, wasserlöslicher Feststoff. Sie ist ein Konstitutionsisomer der Zitronensäure.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Eigenschaften
Isozitronensäure wird aufgrund ihrer drei Carboxylgruppen (-COOH) zu den organischen Tricarbonsäuren (siehe Carbonsäure) gezählt. Zudem weist die Hydroxylgruppe (-OH) an Position 2 des Kohlenstoffrückgrades sie als Hydroxycarbonsäure aus. Das Molekül ist chiral.
Eine wässrige Lösung der Isozitronensäure leitet den elektrischen Strom, da die Carboxylgruppen Protonen abspalten und somit bewegliche Ladungsträger (Ionen) in der Lösung vorliegen. Die teil- beziehungsweise vollständig dissoziierte Form der Isozitronensäure wird als Isozitrat (Isocitrat) bezeichnet. Salze (Isocitrate) bildet sie mit den Alkalimetallen Lithium, Natrium und Kalium.
[Bearbeiten] Reaktionen
Isozitronensäure kann in Analogie zu den Carbonsäuren unter anderem folgende Reaktionen eingehen:
- Deprotonierung/ Salzbildung
- Substitutionsreaktionen am Carbonylkohlenstoff:
- Veresterung
- Halogenierung
- Anhydridbildung
- Amidierung
[Bearbeiten] Vorkommen
Die Isozitronensäure beziehungsweise ihre Salze, die Isocitrate, sind ein Zwischenprodukt im Kohlenhydrat-Stoffwechsel aller sauerstoffverbrauchenden Lebewesen einschließlich des Menschen. Die Stoffwechselfolge (siehe Biochemie) wird als Citratzyklus bezeichnet.
Sie kommt in Äpfeln, Birnen, Himbeeren, Brombeeren und Johannisbeeren vor.
[Bearbeiten] Herstellung
Wie im Citratzyklus kann Isozitronensäure im Labor aus Brenztraubensäure beziehungsweise deren Anhydrid synthetisiert werden.
