Hydroborierung
aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
| Dieser Artikel oder Abschnitt weist folgende Lücken auf:
Eine Reaktionsgleichung, bzw. ein Beispiel wie das genau abläuft wäre vielleicht nicht schlecht. --Mow-Cow !!! 20:03, 30. Dez 2005 (CET) |
Die Hydroborierung ist eine Reaktion der organischen Chemie und wurde von Herbert C. Brown entdeckt. Sie dient der Funktionalisierung von Alkenen. Die Hydroborierung von Alkenen mit Boran liefert ein Alkylboran. Alkylborane sind wichtige Zwischenprodukte, da sie leicht oxidiert oder halogeniert werden können. Während die Hydroborierung mit anschließender Oxidation Alkohole liefert, entstehen bei der Hydroborierung mit anschließender Halogenierung die entsprechenden Halogenalkane.
Das Boratom fungiert hierbei als Elektrophil. Organoborate werden meist nicht isoliert, sondern insitu weiterverarbeitet. Durch Aufarbeitung mit alkalischer H2O2-Lösung erhält man zum Beispiel aus endständigen Olefinen primäre Alkohole.
3RCH=CH2 + BH3 -> (RCH2CH2)3B
(RCH2CH2)3B + H2O2 + OH- -> RCH2CH2OH + B(OH)4
