Homoserin
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| Strukturformel | |
|---|---|
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| Allgemeines | |
| Name | Homoserin |
| Abkürzung | HSE |
| Andere Namen | 2-Amino-4-hydroxybuttersäure |
| Summenformel | C4H9NO3 |
| CAS-Nummer | 672-15-1 |
| Kurzbeschreibung | ? Feststoff |
| Eigenschaften | |
| Molmasse | 119,1 g/mol |
| Aggregatzustand | fest |
| Dichte | ? kg/m³ |
| Schmelzpunkt | Zersetzung bei > 203°C ] |
| Löslichkeit | 1100 g/l (in Wasser bei 30 °C); ? löslich in Alkohol ? in Diethylether |
| Seitenkette | hydrophil |
| isoelektrischer Punkt | ? (siehe Aminosäure) |
| pK-Werte bei 25 °C |
pKCOOH: ? pKNH2: ? pKSeitenkette: ? |
| Sicherheitshinweise | |
| Gefahrensymbole: keine | |
| R- und S-Sätze |
R: -- |
| Handhabung | keine besonderen Anforderungen |
| MAK | - |
| Lagerung | dicht verschlossen, trocken, +15 °C bis +25 °C |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Normbedingungen. | |
L-Homoserin ist eine nicht-proteinogene, polare Aminosäure. Zwischenprodukt beim Abbau von Methionin.
Entsteht mit L-Cystein aus L-Homocystein unter Thioluebertragung auf L-Serin unter Katalyse der Cystathionin-Synthase (1) und der Cystathionase (2).
Dabei Cystathionin als temporaeres Zwischenprodukt (Zusammenlagerung (1) von L-Serin + L-Homocystein unter Wasserausschluss am Thiol- bzw Hydroxy-Ende). Bei anschließender Aufspaltung (2) in L-Cystein + L-Homoserin wieder Wassereinbau (Hydrolyse).\
- Ausfall (1) => Homocysteinurie
- Ausfall (2) => Cystathionurie
L-Homoserin kann Ammoniak abspalten (Homoserin-Desaminase) und wird zum α-Ketobutyrat.
Dieses kann zum α-Aminobutyrat transaminiert werden, oder unter Gewinnung von NADH/H+ und Decarboxylierung sich mit CoA-SH zum Propionyl-CoA zusammenschließen.
