Heteroatom
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Heteroatome sind innerhalb der Organischen Chemie solche Atome die kein Kohlenstoff oder Wasserstoff sind.
[Bearbeiten] Eigenschaften von Kohlenstoff-Heteroatom-Verbindungen
Im Allgemeinen sind Kohlenstoff-Heteroatom-Bindungen weniger stabil als Kohlenstoff-Kohlenstoff- oder Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen. Dies hängt mit der Elektronegativitätsdifferenz zusammen: Sie ist beispielsweise bei C-O-Bindungen relativ hoch. Die C-O-Bindung ist polarer als eine C-H- oder C-C-Bindung. Deshalb können hier Nukleophile leichter angreifen: Das Molekül wird reaktionsfähiger.
Kohlenstoff-Halogen-Verbindungen zählen nicht dazu. Im besonderen spielt hier die Erfüllung der Oktettregel bei der C-Halogen-Bindung eine Rolle: Es kann nur eine Einfachbindung eingegangen werden. Dies schränkt die Variabilität dieser Verbindungstypen ein: Es ist in der Regel jeweils ein H-Atom durch ein Halogen ersetzt. Diese C-Hal-Bindungen sind nicht besonders stabil, sie werden durch nukleophile Reaktionspartner leicht substituiert. Eine Ausnahme sind Kohlenstoff-Fluor-Bindungen. Diese Bindungen sind stabiler als C-C-Bindungen aufgrund ihrer geringen Größe und der sehr hohen Elektronegativität des Fluoratoms (siehe Teflon).
[Bearbeiten] Beispiele für Heteroatome in organischen Verbindungen
- Sauerstoff in Alkoholen, Carbonylverbindungen, Carbonsäuren, Ethern, Estern,
- Stickstoff in Amiden, Aminen,
- Schwefel in Thiolen, Sulfonsäuren
- Phosphor in Phosphanen oder Phosphonsäuren
