Fuchsin
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| Strukturformel | |||||
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| Allgemeines | |||||
| Name | Fuchsin | ||||
| Andere Namen | Anilinrot, Diamantfuchsin, Fuchsin basisch, Fuchsin RFN, Magenta I, Magentarot, Rosanilin, Basic Violet 14 | ||||
| Summenformel | C19H17N3*HCl | ||||
| CAS-Nummer | 569-61-9 | ||||
| Kurzbeschreibung | grüngelbe Kristalle | ||||
| Eigenschaften | |||||
| Molmasse | 287,35 g/mol | ||||
| Aggregatzustand | fest | ||||
| Dichte | - kg/m³ | ||||
| Schmelzpunkt | 250 °C (Zersetzung) | ||||
| Siedepunkt | - °C | ||||
| Dampfdruck | - Pa (x °C) | ||||
| Löslichkeit | unlöslich in Diethylether etwas löslich in Wasser löslich in Alkohol |
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| Sicherheitshinweise | |||||
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| R- und S-Sätze |
R: 40 |
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| MAK | - | ||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||
Fuchsin ist ein roter Triphenylmethan-Farbstoff, der in Alkohol (Ethanol) gelöst in der Mikroskopie und Histologie zum Färben verwendet wird.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Geschichte
Fuchsin wurde 1858 von dem deutschen Chemiker August Wilhelm von Hofmann und fast zur gleichen Zeit von dem Lyoner Chemiker François-Emmanuel Verguin entdeckt und nach der amerikanischen Zierpflanze Fuchsie benannt, deren blaurote Blüten einen ähnlichen Farbton aufweisen. Es war der zweite großtechnisch hergestellte Teerfarbstoff.
[Bearbeiten] Darstellung
Fuchsin wird durch Reaktion von 4-Aminobenzaldehyd, 4-Aminobenzylalkohol oder 4,4'-Diaminodiphenylmethan mit Anilin in Gegenwart von Oxidationsmitteln und Eisen(II)-chlorid hergestellt.
[Bearbeiten] Verwendung
Fuchsin wurde lange als Färbemittel für Wolle und Leder verwendet.
Es wird in der Feulgenschen Nuclealreaktion eingesetzt, um DNA in Zellkernen oder im Kernäquivalent von Bakterien nachzuweisen. Es kann auch zur Chromosomenfärbung verwendet werden.
Fuchsin wirkt antimykotisch und antiseptisch bei grampositiven Bakterien, wird aber wegen des Verdachts auf Kanzerogenität weder am Menschen noch in der Veterinärsmedizin eingesetzt.
1895 wurde Fuchsin erstmals als Auslöser für Blasenkrebs beschrieben.
Fuchsin wurde auch in der Farbfotografie eingesetzt.
[Bearbeiten] Eigenschaften
Strukturformel:
Fuchsin bildet grüngelb metallisch glänzende Kristalle, die sich in Wasser und Alkohol langsam mit intensiv roter Farbe auflösen.
Fuchsin ist ein Gemisch aus (4-[(4,4'-Diamino)diphenylmethylen]-2-methylcyclohexa-2,5-dienylidenammoniumchlorid) und (4-[(4,4'-Diamino)diphenylmethylen]cyclohexa-2,5-dienylidenammoniumchlorid, die sich als Homologe um eine Methylgruppe unterscheiden.
Das Molekül stellt ein mesomeriestabilisiertes Kation dar, mit den Eigenschaften eines Cyaninfarbstoffs. Dies begründet die intensive Farbigkeit des Fuchsins.
