Diphenylamin

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Strukturformel
Allgemeines
Name	Diphenylamin
Andere Namen	N-Phenylanilin, N-Phenylaminobenzol
Summenformel	C12H11N
CAS-Nummer	122-39-4
Kurzbeschreibung	farblose bis graue, blumig riechende, lichtempfindliche blättrige Kristalle
Eigenschaften
Molmasse	169,23 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,16 g/cm³ (20 °C)
Schmelzpunkt	53–54 °C
Siedepunkt	302 °C
Dampfdruck	0,0003 hPa (20 °C)
Flammpunkt	∼153 °C c.c. (DIN 51758)
Zündtemperatur	∼630 °C (DIN 51794)
Löslichkeit	nahezu nicht in Wasser (0,05 g/L bei 25 °C)
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole T Giftig N Umweltgefährlich
R- und S-Sätze	R: 23/24/25-33-50/53 S: 1/2-28.1-36/37-45-60-61
MAK	5 mg/m³
WGK	3
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

 

Diphenylamin oder auch N-Phenylanilin, Summenformel C₁₂H₁₁N, ist eine aromatische organische Verbindung und bildet farblose bis graue, lichtempfindliche, blättrige Kristalle mit blumigen Geruch. Es findet Verwendung als Indikatorfarbstoff.

Inhaltsverzeichnis 1 Vorkommen 2 Eigenschaften 2.1 Physikalische Eigenschaften 2.2 Chemische Eigenschaften 3 Verwendung 4 Biologische Bedeutung 5 Sicherheitshinweise

[Bearbeiten] Vorkommen

Diphenylamin wurde in frischen Zwiebeln nachgewiesen. Ob diese Substanz genuin in der Pflanze vorkommt oder einen Rückstand aus der Pestizidbehandlung darstellt ist nicht bekannt. Es gilt auch als Begleitsubstanz des Tees.

[Bearbeiten] Eigenschaften

[Bearbeiten] Physikalische Eigenschaften

Diphenylamin bildet farblose bis graue, lichtempfindliche, blättrige Kristalle mit blumigen Geruch.

[Bearbeiten] Chemische Eigenschaften

Desoxyribonukleinsäure enthält den Zucker Desoxyribose, der mit Diphenylamin eine Blaufärbung ergibt.

Diphenylamin ist ein Redoxindikator. Der Farbwechsel findet statt zwischen oxidierter (blauviolett) und reduzierter (farblos) Form. Das Redoxpotential (E0 [v] (ph=0) 20°C) beträgt +0,76.

Thermisch oder photochemisch kann Diphenylamin durch oxidativen intramolekularen Ringschluss zu Carbazol reagieren.

[Bearbeiten] Verwendung

Diphenylamin dient zum Nachweis von Nitrit-, Nitrat- und Chlorat-Ionen. Dabei wird es zu Tetraphenylhydrazin dimerisiert, welches dann eine Benzidin-Umlagerung macht und zu einem farbigen chinoiden System (Chinoniminfarbstoff) oxidiert wird.

Diphenylamin (DPA) ist einer der am meisten verwendeten Stabilisatoren für Treibladungspulver. Seine Aufgabe ist das Abfangen von nitrosen Gasen (NO2) und sauren Bestandteilen. Dabei wandelt es sich in das als Karzinogen verdächtige N-Nitrosodiphenylamin um. DPA ist mit Nitroglycerin (NG) unverträglich. Ab einem NG-Gehalt von 20% (häufig auch schon darunter) werden andere Stabilisatoren (Centralit, 2-Nitro-DPA oder Akardit) eingesetzt. Auch mit Kaliumnitrat ist DPA nicht verträglich. (S. Wilker, WIWEB, Swisttal, StephanWilker@bwb.org)

[Bearbeiten] Biologische Bedeutung

Diphenylamin wirkt stark blutzuckersenkend.

[Bearbeiten] Sicherheitshinweise

Diphenylamin ist giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut. Es besteht die Gefahr kumulativer Wirkungen. Bei Kontakt treten lokale Reizungen von Haut, Augen und Atemwegen auf. Die Hautresorption ist gering. Nach Resorption großer Mengen tritt Methämoglobinbildung auf.

Bei Aufnahme in den Körper sind irreversible schwere Gesundheitsschäden bis zur Todesfolge zu erwarten. Deshalb ist jeglicher Kontakt zum menschlichen Körper zu vermeiden.

Diphenylamin darf nicht mit Hexachlormelamin, Trichlormelamin und Oxidationsmitteln in Berührung gebracht werden. Im Brandfall treten gefährliche Zersetzungsprodukte auf wie nitrose Gase und Amine.

Diphenylamin sollte unter Lichtschutz gelagert werden (photochemische Bildung von Carbazol, siehe oben). Schutzhandschuhe bieten kurzzeitigen Staubschutz.