Dinitrophenol

Die chemische Verbindung Dinitrophenol (DNP) umfasst sechs Strukturisomere. 2,4-Dinitrophenol (51-28-5)*, 3,5-Dinitrophenol (586-11-8)*, 2,6-Dinitrophenol (573-56-8)*, 2,3-Dinitrophenol (66-56-8)*, 3,4-Dinitrophenol (577-71-9)* und 2,5-Dinitrophenol (329-71-5)*.
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Inhaltsverzeichnis

1 Eigenschaften
2 Herkunft
3 Einsatz von DNP zur Gewichtsreduktion
4 Wirkungsweise auf den menschlichen Körper
5 Letale Dosis
6 Nebenwirkungen
7 Literatur
8 Weblinks

[Bearbeiten] Eigenschaften

DNP ist eine lipophile Substanz, es gehört zu der Stoffklasse der Nitrophenole. Die gesamte Stoffgruppe ist hochgiftig und führt bei Kontamination durch einatmen, verschlucken und berühren zu Reizungen der Augen, der Verdauungswege, Blutvergiftung, Leberschäden, Schwindel, Übelkeit, Kopfschmerz und Atemwegsreizung. Speziell DNP soll fruchtschädigend, karzinogen und mutagen wirken.

[Bearbeiten] Herkunft

2,4-Dinitrophenol (kurz: DNP) fand schon 1919 seine erste Anwendung. Damals wurde es in Frankreich zur Herstellung von Munition verwendet. 40% DNP und 60% TNT ergaben eine explosive Mischung für Artilleriegranaten.

[Bearbeiten] Einsatz von DNP zur Gewichtsreduktion

Aus der Beobachtung an Arbeitern in Sprengstoffabriken, die beruflich in Kontakt mit DNP kamen und die neben erheblichen Beschwerden (Schwindelanfällen, Schweißausbrüchen und Kopfschmerzen) dabei an Körpergewicht verloren, entstand die Hypothese, dass Übergewicht durch Einnahme von DNP zu behandeln sei. Nach kurzen Anlaufschwierigkeiten avancierte DNP in den 1930er Jahren zu einem Medikament zur Gewichtsreduktion. Der Grund für diese Popularität lag darin, dass DNP den Grundumsatz bei einem gesunden Menschen um 36 bis 95 % steigen lässt. Im Gegensatz zu Schilddrüsenhormonen greifen Dinitro-Medikamente das im Zellgewebe enthaltene Eiweiß Albumin nicht an und der Fettabbau geschieht nicht auf Kosten der Muskulatur.

Im Jahre 1938 wurde dann aber bekannt, dass die Einnahme von DNP von erheblichen Nebenwirkungen begleitet ist. Dazu gehört eine Form des grauen Stars, also eine Linsentrübung (Katarakt) des Auges mit gelbbrauner Färbung der Augenlinse. DNP wurde dann in den USA vom Markt genommen. DNP wurde in Folge für die Produktion von Holzschutzmitteln, Photochemikalien und Insektengift verwendet.

In den 1980er Jahren wurde DNP von einem texanischen Arzt wiederentdeckt, und er vertrieb ein DNP-haltiges Produkt als Kapsel zur Gewichtsreduktion. Mithilfe dieser Pillen erzielte der Texaner große wirtschaftliche Erfolge und eröffnete Diätkliniken in verschiedenen Bundesstaaten der USA. Der Tod eines Wrestlers aufgrund der Einnahme von diesen DNP-Tabletten hatte eine Untersuchung zur Folge, die in einer Gerichtsverhandlung mündete. Im Zuge des Urteils wurde DNP als Medikament zur Gewichtsabnahme wieder vom Markt genommen. Es gibt bis heute keine Zulassung eines DNP-haltigen Nahrungsergänzungsmittels oder Medikament durch die amerikanische FDA.

[Bearbeiten] Wirkungsweise auf den menschlichen Körper

DNP wirkt als Entkoppler ("uncoupler"). D.h durch DNP wird die oxidative Phosphorylierung in den Mitochondrien entkoppelt. Die energiereichen Moleküle zur Synthese von ATP werden weiterhin angeliefert, jedoch setzt nun nicht mehr die oxidative Phosphorylierung ein, also die Umsetzung der Energie in den Zell-Treibstoff ATP. Das hat zwei Konsequenzen:

Die angelieferte Energie wird lediglich in Wärme umgewandelt. Dadurch kommt es zu einer stark erhöhten Körpertemperatur ("Dieting by Cooking Yourself"). Es wird kein ATP mehr gebildet(oder nur noch sehr viel weniger). Die Zellen werden dadurch quasi "ausgehungert" und der Körper versucht, dies zu kompensieren. Dazu werden alle anderen Reserven genutzt, die als Energielieferanten dienen können. Die Leber gibt dann mehr Glukose frei und der Körper baut Fett ab als alternative Quelle für ATP. Das ist dann auch der Effekt, der zu der dramatischen Gewichtsabnahme führt. Besonders problematisch ist hierbei, dass diese Prozesse der Energiegewinnung anaerob, also ohne Beteiligung von Sauerstoff stattfinden. Denn Endprodukte der anaeroben Prozesse sind Milchsäure und Äthanol, was zu einer Übersäuerung des Blutes führen kann.

[Bearbeiten] Letale Dosis

In aktuellen medizinischen Studien wird die letale Dosis DNP mit 1 bis 3 Gramm angegeben (z.B. Suozzi et al., 2005). Diese Angabe bezieht sich jedoch auf eine Einmaldosis, und die Pharmakokinetik von DNP ist nicht genau bekannt. Die Halbwertszeit scheint aber lange genug zu sein, so dass eine Kumulierung stattfinden kann. Eine Studie beschreibt z.B. einen Fall, bei dem ein Bodybuilder 4 Tage lang DNP mit jeweils 600 mg/Tag eingenommen hatte und dann einen Tag später gestorben ist (McFee et al., 2004). Wahrscheinlich lassen sich die meisten DNP-Todesfälle darauf zurückführen, dass der Kumulierungseffekt nicht beachtet worden ist. Die Menschen reagieren wie immer verschieden, und wenn die persönliche letale Dosis bei 1 Gramm liegt, dann kann diese Menge im Körper nach einigen Tagen erreicht werden, auch wenn man pro Tag deutlich weniger einnimmt. Der letzte dokumentiere Todesfall in Deutschland ist eine 19jährige Schülerin, die im August 2006 nach der Einnahme von DNP im Krankenhaus Laatzen verstarb.

[Bearbeiten] Nebenwirkungen

DNP ist eine hochtoxische Substanz. Bekannte unerwünschte Wirkungen sind:

Blutdruckabfall, Herzrasen (Tachykardie), Herzrhythmusstörungen, plötzlicher Herztod, Luftnot (Dyspnoe), Aspirationspneumonie, Lungenödem, Kopfschmerzen, Unruhe, Hirnödeme, Koma, Überhitzung (Hyperthermie), Dehydration, metabolische Azidose, Zerstörung der quergestreiften Muskulatur (Rhabdomyolyse), Schilddrüsenfehlfunktion, erhöhter Blutzuckerspiegel, Bauchschmerzen, Brechreiz, Erbrechen, Zyanose, gesteigerter Zerfall der roten Blutkörperchen (hämolytische Anämie), Veränderung des Blutfarbstoffes mit Störung des Sauerstofftransports (Methämoglobinämie), Zerstörung der weißen Blutkörperchen (Agranulozytose-> Kostmann Syndrom), gelbliche Hautfärbung, brennen der Haut, grauer Star, Niereninsuffizienz, Nierenversagen, Leberstörungen, Leberversagen und letztendlich Multiorganversagen im fortgeschrittenen Stadium einer DNP-Vergiftung.

DNP ist möglicherweise auch krebserregend (karzinogen) und erbgutschädigend (mutagen). Eine fruchtschädigende Wirkung ist im Tierversuch gezeigt worden (z.B. Gibson, 1973).

[Bearbeiten] Literatur

Medizinische Studien

Demerec et al., 1951; Spencer et al., 1948; Boutwell & Bosch, 1959; Stenback & Garcia, 1975; Deflora, 1981; Gibson, 1973; Suozzi et al., 2005; McFee et al., 2004; Biological Study of Dinitro Drugs in Humans (by Dr. Jaques Bell; translated by Robert Ames 1996)

Klinische Berichte

Dying to be Thin: A Dinitrophenol Related Fatality (RB McFee DO, MPH; TR Caraccio PharmD; MA McGuigan MD, MBA; SA Reynolds RN, CSPI; P Bellanger MD)

Artikel in Fachzeitschriften

Dinitrophenol in Weight Loss: The Posion Center and Public Health Safety (December 1986) Environmental Protection Agency / Federal Register Vol. 56 (March 1991) Nitrophenolic and Nitrocresolic Herbicides (Chapter 11)

Aktueller Todesfall

Gefährliche Fitnesscocktails. Die Tageszeitung. Nr. 8045, 11.08.2006, Seite 22 [1]