Dimethylsulfat

gut in Alkohol (unter langsamer Reaktion), Aceton, Ether
wenig löslich in Wasser (zügige Zersetzung zu Methanol und Schwefelsäure, besonders im Alkalischen unter teils heftigen exothermen Reaktionen)

Sicherheitshinweise

Gefahrensymbole

T+
Sehr giftig

C
Ätzend

R- und S-Sätze

R: 45-E25-E26-34-43-68
S: 53-45

MAK

WGK

TRK

0,1–0,2 mg/m³

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dimethylsulfat ist eine farb- und geruchslose, sehr giftige Flüssigkeit . Sie ist der Dimethyl-Ester der Schwefelsäure und als solches unter mäßiger Ausbeute durch das Versetzen von Methanol und H₂SO₄ erhältlich. Die häufig verwendete Abkürzung DMS ist nicht eindeutig, da sie ebenso für Dimethylsulfid verwendet wird. Einer solchen Verwechslung wohnt ein erhebliches Risiko inne.

Inhaltsverzeichnis

1 Synthese
2 Reaktionsverhalten
3 Verwendung
4 Toxikologie
5 Weblinks
- 5.1 Sicherheitsdatenblätter
- 5.2 sonstige Stoffinformationen

[Bearbeiten] Synthese

Die Synthese erfolgt durch die Umsetzung von Dimethylether mit Schwefeltrioxid (SO₃). Innerhalb der Europäischen Union wird Dimethylsulfat ausschließlich durch die Firma Clariant in Frankfurt am Main/Höchst mit einer Jahresproduktion von mehr als 22500 Tonnen (2003) hergestellt. Der Jahresbedarf innerhalb der Europäischen Union beträgt ca. 45000 Tonnen.

[Bearbeiten] Reaktionsverhalten

Das Sulfation ist ein sehr schwaches Nukleophil und damit eine hervorragende Abgangsgruppe in einer S_N-Reaktion. Darauf beruht die kräftige Methylierungsfähigkeit des Dimethylsulfats. Bei Raumtemperatur reagiert zunächst nur eine Methylgruppe, bei Erwärmung können beide Methylgruppen ausgenutzt werden.

[Bearbeiten] Verwendung

Dimethylsulfat wird in Labor und Technik zur Methylierung von Carbonsäuren, Aminen, Phenolen und anderen Verbindungen verwendet. Es ist ein Rohstoff für die Herstellung von Kosmetika, Farben, Arzneimitteln und Agroprodukten.

[Bearbeiten] Toxikologie

Dimethylsulfat ist beim Menschen als eindeutig karzinogen und mutmaßlich mutagen eingestuft. Es kann schnell durch intakte Haut penetrieren. Aufgrund der alkylierenden Wirkung ist Dimethylsulfat ein starkes Schleimhaut- und Lungengift. Darauf beruht auch die karzinogene Wirkung von Dimethylsulfat: Die DNA wird methyliert und kann dadurch nicht mehr gelesen werden, die vergiftete Zelle stirbt ab oder mutiert. Auch Leber, Nieren, Herz und das Nervensystem werden angegriffen. Durch die bei der Hydrolyse entstehende Schwefelsäure wirkt Dimethylsulfat außerdem stark ätzend.

Bei der Arbeit mit der Substanz ist äußerste Vorsicht geboten! Da eine Warnwirkung fehlt(geruchsneutral, keine akute Reizwirkung), kann es leicht unbemerkt zur Aufnahme gefährlicher Mengen kommen. Nach einer ca. 6-12 stündigen Latenzzeit folgen schwere Verätzungen der Atemwege. Das Tragen von Schutzhandschuhen und das Arbeiten in einem gut ziehenden Abzug sind unerlässlich. Reste von Dimethylsulfat sind mit einem Überschuss von 10%igem Ammoniak zu vernichten.