Dimethylformamid

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Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimethylformamid
Andere Namen	N,N-Dimethylmethanamid, N,N-Dimethylformamid, Ameisensäuredimethylamid, DMF, DIF
Summenformel	C3H7NO
CAS-Nummer	68-12-2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molmasse	73,10 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,94 g/cm³ (20 °C)
Schmelzpunkt	-61 °C
Siedepunkt	153 °C
Dampfdruck	3,77 hPa (20 °C)
Brechzahl	1,4300–1,4320 (20 °C)
Löslichkeit	gut in Wasser, Alkohol, Ether
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole T Giftig
R- und S-Sätze	R: 61-20/21-36 S: 53-45
MAK	10 ppm, 30 mg/m³
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dimethylformamid (DMF) leitet sich von der Ameisensäure ab und ist ein polares, organisches Lösungsmittel.

Inhaltsverzeichnis 1 Eigenschaften 2 Toxizität 3 Herstellung 4 Verwendung

[Bearbeiten] Eigenschaften

Dimethylformamid (Summenformel: C₃H₇NO) ist eine farblose, leicht bewegliche Flüssigkeit mit schwach aminartigem Geruch. Der Schmelzpunkt beträgt -60 °C und der Siedepunkt 153 °C. DMF ist mit Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln, mit Ausnahme von Alkanen, mischbar.

[Bearbeiten] Toxizität

Gesundheitsschädlich beim Einatmen und Berührung mit der Haut. Reizt die Augen. DMF wirkt sich mit größter Wahrscheinlichkeit teratogen auf das ungeborene Kind aus. DMF ist nicht kanzerogen beziehungsweise mutagen im Tierversuch.

[Bearbeiten] Herstellung

Die großtechnische Herstellung von DMF erfolgt auf zwei verschiedenen Wegen, nach einem einstufigen und einem zweistufigen Prozess. Bei der einstufigen Synthese wird Dimethylamin mit Kohlenmonoxid bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck direkt zu DMF umgesetzt. Die Reaktion wird in der Flüssigphase mit Hilfe eines Katalysators (Na-Methylat) durchgeführt:

(CH₃)₂NH + CO —> (CH₃)₂N-C(O)H

Bei der zweistufigen Synthese wird die Umsetzung von Dimethylamin mit Ameisensäuremethylester durchgeführt, es entsteht Methanol als Nebenprodukt:

(CH₃)₂NH + HCOOCH₃ —> (CH₃)₂N-C(O)H + CH₃OH

Beide Synthesen verlaufen mit hohen Ausbeuten ohne die Bildung nennenswerter Nebenproduke. Die Produktaufarbeitung erfolgt in beiden Fällen durch mehrstufige Destillation.

[Bearbeiten] Verwendung

• DMF dient als Lösungmittel für eine Vielzahl von festen, flüssigen oder gasförmigen Stoffen Festkörper, wie beispielsweise Polyacrylnitril, PVC, Polyamide, Polyurethane, Epoxidharze, sowie Cellulose und dessen Derivaten.
• DMF wird im Labor, da polar aprotisch, bei Reaktionen mit polaren Übergangszuständen gerne als Lösemittel verwendet. Bei nukleophilen Substitutionen können gegenüber z.B. Methanol drastische Geschwindigkeitserhöhungen verzeichnet werden.
• DMF dient in der chemischen Technik als Extraktionsmittel zur Abtrennung von Benzol, Ethin, Butadien.
• DMF ist ein Zusatzstoff zu Flugbenzin, es dient als Katalysator für dessen Verbrennung
• DMF ist ein Zwischenprodukt in der Synthese von Acetalen, Aldehyden, Estern und Nitrilen
• Aus DMF und Thionylchlorid lässt sich das Vilsmeier-Haack-Reagenz, das zur Formylierung von Aromaten und zur Chlorierung von Carbonsäuren dient, herstellen