Dihydroxyaceton

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Strukturformel
Allgemeines
Name	Dihydroxyaceton
Andere Namen	1,3-Dihydroxypropan-2-on, Propan-1,3-diol-2-on, Glyceron, DHA
Summenformel	C3H6O3
CAS-Nummer	96-26-4
Kurzbeschreibung	feste, weiße und hygroskopische Kristalle
Eigenschaften
Molmasse	90,08 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	- kg/m³
Schmelzpunkt	- °C
Siedepunkt	- °C
Dampfdruck	- Pa (x °C)
Löslichkeit	In Wasser und Ethanol löslich
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole
R- und S-Sätze	R: R 41 Gefahr ernster Augenschäden. S: S 26-39 Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren. Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
MAK	-
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

 

Dihydroxyaceton (abgekürzt DHA, Glyceron) ist ein einfach gebautes Kohlenhydrat mit der Summenformel C₃H₆O₃. DHA ist der wesentliche Inhaltsstoff von Selbstbräuner und reagiert mit Eiweißen in der Hornschicht, der obersten Hautschicht, die sich dabei bräunlich einfärbt.

[Bearbeiten] Chemische Eigenschaften

Dihydroxyaceton ist ein weißes hygroskopisches Pulver mit charakterstischem Duft und süßem Geschmack. Es gehört zur Gruppe der Zucker und innerhalb dieser, wegen der drei C-Atome aus denen das Molekül aufgebaut ist, zu den Triosen. Als einfachste denkbare Ketose besitzt das Molekül kein Chiralitätszentrum und ist optisch inaktiv. Ähnlich dem Glycerinaldehyd kann es durch Oxidation von Glycerin mit milden Oxidationsmitteln, wie verdünnter Wasserstoffperoxid-Lösung in Anwesenheit von Eisensalzen als Katalysator hergestellt werden.

[Bearbeiten] Biologische Bedeutung

Von besondere Bedeutung für die Biochemie ist ein Phosphorsäure-Ester von Dihydroxyaceton, das Dihydroxyacetonphosphat.

Seine Bedeutung in der Stoffwechselphysiologie liegt zum Teil in der Tatsache begründet, dass es zum außerordendlich wichtigsten Glycerinaldeyd-3-phosphat isomer ist. Die Umwandlung ineinander erfolgt basenkatalysiert über die Lobry-de-Bruyn-Alberda-van-Ekenstein-Umlagerung. In folgender Abbildung steht der Rest -R für die Gruppe -CH₂-OH:

Wie auch ihre Phosphorsäureester sind auch Dihydroxyaceton und Glycerinaldehyd zueinander isomer. Sie stehen ebenfalls durch die oben aufgeführte Umlagerung in chemischen Gleichgewicht. In der Zelle werden diese Gleichgewichtsreaktionen durch bestimmte Enzyme katalysiert.