Cis-trans-Isomerie

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Die cis-trans-Isomerie bzw. Konfigurationsisomerie bezeichnet in der Chemie eine spezielle Form der Isomerie bei der sich die Moleküle nur hinsichtlich der relativen Stellung von zwei Substituenten bezüglich einer Referenzebene unterscheiden. Falls es mehr als zwei Substituenten gibt, betrachtet man jene beiden, welche nach der Cahn-Ingold-Prelog-Konvention die höchste Priorität besitzen.

• Von einer cis-Anordnung spricht man, wenn sich beide Substituenten auf der gleichen Seite der Referenzebene befinden.
• Von einer trans-Anordnung spricht man, wenn sich beide Substituenten auf entgegengesetzten Seiten der Referenzebene befinden.

Eine solche Referenzebene kann beispielsweise eine Doppelbindung sein oder ein Ringsystem (siehe unten).

Cis-trans-Isomere unterscheiden sich in den chemischen und physikalischen Eigenschaften wie zum Beispiel Schmelztemperatur, Siedetemperatur und Bindungsenthalpie.

[Bearbeiten] cis-trans-Isomerie bei Doppelbindungen: (Z)-(E)-Isomerie

cis-trans-Isomerie tritt auf, wenn beide Atome einer Doppelbindung unterschiedliche Substituenten tragen:

• Wenn beide Substituenten auf der gleichen Seite liegen, spricht man nach IUPAC-Sprachgebrauch von einem (Z)-Isomer (Z steht für Zusammen),
• wenn die beiden Substituenten auf entgegengesetzten Seiten der Doppelbindung liegen, spricht man von einem (E)-Isomer (E steht für Entgegen).

Zur korrekten Benennung eines Isomers nach der IUPAC-Nomenklatur wird die entsprechende Vorsilbe "(Z)-" oder "(E)-" dem Namen der Verbindung vorangestellt.

Aufgrund von früheren Empfehlungen sind aber auch noch häufig die Vorsilben "cis-" und "trans-" entsprechend der Definition in Verwendung.

Beispiel:

Als Beispiel dienen (Z)-Ethylendicarbonsäure (Maleinsäure) und (E)-Ethylendicarbonsäure (Fumarsäure):

[Bearbeiten] cis-trans-Isomerie bei Ringsystemen

cis-trans-Isomerie gibt es auch bei Ringsystemen, etwa bei Monocyclen, die an verschiedenen Kohlenstoffatomen Substituenten tragen, oder bei Bicyclen. So gibt es beispielsweise beim Decalin eine cis- und eine trans-Form, da die beiden Sechserringe unterschiedlich verknüpft sein können: Die beiden Wasserstoffatome an den Verknüpfungsstellen können sich entweder auf der gleichen Seite des Decalinmoleküls befinden (cis-Form) oder auf einander entgegengesetzten Seiten (trans-Form).

Zur Benennung von Ringsystemen nach IUPAC-Regeln werden die Vorsilben "cis-" und "trans-" dem Verbindungsnamen vorangestellt.

Beispiel: