Benzalkoniumchlorid

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzalkoniumchlorid
Andere Namen	Alkylbenzyldimethylammoniumchlorid, Benzyldimethylalkylammoniumchlorid, BAC, N-Alkyl-N-benzyl-N,N-dimethylammoniumchlorid
Summenformel	C6H5CH2N+(CH3)2R Cl-
CAS-Nummer	63449-41-2 8001-54-5 68391-01-5
Kurzbeschreibung	Gelbe, feste, zerfließliche Masse mit aromatischem Geruch. Quartäre Ammoniumverbindung.
Eigenschaften
Molmasse	Mrel 354.0 g/mol, berechnet als C22H40ClN
Aggregatzustand	-
Dichte	- kg/m³
Schmelztemperatur	- °C
Siedetemperatur	- °C
Dampfdruck	- Pa (x °C)
Löslichkeit	-
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole N Umweltgefährlich
R- und S-Sätze	R: 21/22-34-50 S:
MAK	-
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Benzalkoniumchlorid ist ein Gemisch von Alkylbenzyldimethylammonium-chloriden, deren Alkylteil aus C₈- bis C₁₈-Ketten besteht^[1]. Es ist ein vor allem für seine desinfizierende und konservierende Wirkung bekannter Wirkstoff.

[Bearbeiten] Verwendung

Benzalkoniumchlorid wirkt gegen Bakterien, Pilze, Hefen und Algen und ist in vielen Desinfektionsmitteln bekannter Hersteller enthalten. Es wird auch in Halstabletten, zur Prophylaxe von Fußpilz, zur lokalen Empfängnisverhütung und in niedrigen Konzentrationen zur Konservierung von Augentropfen verwendet.

Bemerkenswert ist neuerdings der Einsatz als Desinfektionsmittel für Kleidung und Stoffe, auch zur Verwendung durch den Endverbraucher.

Benzalkoniumchlorid wirkt gegen die meisten Keime, die am Auge vorkommen. Eine wesentliche Ausnahme ist aber leider die Bakterienart Pseudomonas aeruginosa. Sie gilt als der "Problemkeim" am Auge, weil sie sich mit den zur Verfügung stehenden Antibiotika nur schlecht bekämpfen lässt. Gegen Viren wirkt Benzalkoniumchlorid nur schwach. Benzalkoniumchlorid verringert die Stabilität des Tränenfilms und kann bei langdauernder Anwendung selbst ein trockenes Auge verursachen. Es greift die Hornhaut des Auges bis in die tieferen Zellschichten hinein an und kann zu erheblichen Hornhautschäden führen. Gelegentlich treten durch Benzalkoniumchlorid Allergien auf. Wenn eine mit Benzalkoniumchlorid konservierte Tränenersatzflüssigkeit ins Auge getropft wird und einige Zeit danach Augentropfen mit einem anderen Arzneimittel, kann dieser Wirkstoff schneller und tiefer in die Hornhaut eindringen als sonst. Auf diese Weise kann Benzalkoniumchlorid diese Substanz stärker wirken lassen, und auch ihre unerwünschten Wirkungen können verstärkt auftreten. Mit Benzalkoniumchlorid konservierte Augentropfen sollten nicht über längere Zeit ohne augenärztliche Kontrolle angewendet werden, weil das die Augengesundheit erheblich gefährden kann.

[Bearbeiten] Sicherheitshinweise

Ab einprozentiger Konzentration wurde Kontaktdermatitis beobachtet. Die Bewertung der Allergierelevanz fällt allgemein schwer; bei Testgruppen war kaum absichtliche Sensibilisierung zu erreichen, auf Grund fehlender allgemeiner Verbreitung gibt es nur wenige Erfahrungswerte. Als Alternative bietet sich neuerdings auch kolloidales Silber an, da dieses umweltverträglicher, preiswert und wesentlich effektiver sein soll. Diese Alternative ist allerdings nicht unumstritten.

[Bearbeiten] Quelle

1. ↑ Martina Scholz: In vitro-Permeationsstudien von hydrophilen und lipophilen Arzneistoffen an okularen Geweben und Zellkulturen, Dissertation, 2003, Abschnitt 3.2.2.1