Azomethin

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Azomethine sind chemische Verbindungen, die aus einer N=C-Doppelbindung und drei Resten bestehen (einer davon am Stickstoff und zwei am Kohlenstoff. Azomethine sind somit SCHIFFsche Basen. Sie spielen eine große Rolle bei der enzymatischen Bildung von Aminosäuren in der Zelle (Transaminierung).

      R1 
     / 
  N=C
 /   \     
R    R2   

[Bearbeiten] Bildung von Azomethinen

Gebildet werden Azomethine über eine nukleophile Addition zwischen einer Carbonylverbindung und einem primären Amin. Über ein Zwitterion, das nun ein positiv geladenes Stickstoff- und ein negativ geladenes C-Atom besitzt, wird ein instabiles Halbaminal gebildet. In drei weiteren Schritten wird zunächst ein Proton (Protoniert) am Sauerstoff angelagert und der Sauerstoff erhält eine positive Ladung. Nach der Entfernung von Wasser am Kohlenstoff und des letzten Wasserstoffatoms am Stickstoff ist ein Azomethin entstanden. Analog verläuft auch die Bildung von Enaminen.