1,4-Dioxan
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Strukturformel | |||||||||
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Allgemeines | |||||||||
Name | Dioxan | ||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C4H8O2 | ||||||||
CAS-Nummer | 123-91-1 | ||||||||
Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit | ||||||||
Eigenschaften | |||||||||
Molmasse | 88,11 g/mol | ||||||||
Aggregatzustand | flüssig | ||||||||
Dichte | 1,03 g/cm³ | ||||||||
Schmelzpunkt | 12 °C | ||||||||
Siedepunkt | 101,5 °C | ||||||||
Flammpunkt | 12 °C | ||||||||
Löslichkeit | mischbar mit Wasser | ||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||
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R- und S-Sätze |
R: 11-19-36/37-40-66 |
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MAK | 50 ml/m³ | ||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
1,4-Dioxan ist ein alicyclischer Diether und als solcher eine organische heterocyclische Verbindung.
1,4-Dioxan findet Verwendung als Lösungsmittel, welches gut mischbar ist mit den meisten polaren (z.B. Wasser) und weniger polaren/unpolaren Flüssigkeiten (z.B. Toluol) und relativ inert ist.
[Bearbeiten] Darstellung von 1,4-Dioxan
Im ersten Schritt wird Ethylenoxid durch säurekatalytische (konz. Schwefelsäure) Ringöffnung mit Wasser als Nukleophil in Ethylenglykol (1,2-Ethandiol) überführt. Der zweite und dritte Schritt beschreibt jeweils die säurekatalysierten SN2-Substitution, deren zweite intermolekular erfolgt. Protonierungs- und Deprotonierungsschritte wurden jeweils aus Zeit- und Platzgründen weggelassen.
Dioxan bildet sich auch sehr leicht als Nebenprodukt bei allen säurekatalysierten Reaktionen von Ethylenglycol bzw. Diethylenglycol (z.B. Veresterungen)